西蒙斯在重返NBA的旅程中遭遇了重大挫折。据ESPN记者Bobby Marks透露，这位前76人状元在周日的训练中与萨克拉门托国王队时，不幸造成了右跟腱撕裂。根据他此前签订的底薪合同，若他能入选揭幕战大名单，将获得部分保障的100万美元，但由于联盟对伤病保险的规定，他既可保障全额350万美元的薪水。西蒙斯的伤情确诊结果公布后，他在社交媒体上发布了一份声明。Andscape记者Marc J. Spears透露，西蒙斯在社交媒体上表达道：他面临过许多身心俱疲的挑战，但每次都成功克服。他认为这次的伤病只是人生旅程中的新一章，而并非终点。他坚信，尽管曾多次被打倒，他总能东山再起，这次也不会例外。在本赛季的NBA季前赛中，西蒙斯表现出色，出战两场，平均上场时间17.4分钟，场均得到10.5分、4.0篮板（无前场篮板）、4.0助攻与0.5抢断，另外还有3.0次犯规，投篮命中率为53.8%（3.5中6.5），而罚球命中率则达到87.5%（3.5中4.0）。